Schwefel agiert wie Phosphor
Chemiker der Universität Wien mit neuer Methode zur Herstellung bedeutender Alkene
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Alkene: ihre Synthese hat große Bedeutung (Foto: pixabay.com, WikimediaImages) |
Wien (pte027/06.07.2022/13:30)
Eine Forschungsgruppe um Chemiker Nuno Maulide von der Universität Wien http://univie.ac.at hat eine spezielle Art von Schwefel-Yliden entdeckt, die kombiniert mit Carbonylen tatsächlich Alkene, also Moleküle mit Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen liefert. Somit können Schwefel-Ylide wie Phosphor-Ylide agieren. Eine neue Entdeckung, denn bisher ging die Forschung davon aus, dass dies nicht möglich sei.
Chemische Synthese für Produkte
Durch chemische Synthese lassen sich aus einfachen Ausgangsmaterialien wertvolle Produkte herstellen. Zu den wichtigsten Bausteinen der Synthese zählen solche, die Carbonyle enthalten, da solche Moleküle leicht in Produkte umgewandelt werden können. Zur Produktgewinnung verändert die chemische Synthese die Atome eines Moleküls. Sie ist die Basis zahlreicher Entwicklungen, etwa in der Pharmazie bei der Herstellung von Arzneistoffen. herzustellen.
Chemiker haben Regeln erstellt, die zu erwartende Produkte vorhersagen, wenn ein Carbonyl bestimmten Reaktionsbedingungen ausgesetzt wird. "Phosphor-Ylide sind Verbindungen, die mit Carbonylen reagieren. Die Produkte dieser Reaktion sind sogenannte Alkene", erklärt Nuno Maulide vom Institut für Organische Chemie. Im Gegensatz dazu zeigen die Lehrbücher der organischen Chemie, dass die Reaktion von Schwefel-Yliden mit Carbonylen gänzlich andere Produkte liefert: Epoxide. Die Wiener Entdeckung dieser speziellen Art von Schwefel-Yliden und ihr Vermögen, mit Carbonylen Alkene zu produzieren, stellt bisheriges Wissen auf den Kopf.
Alkene relevant im Alltag
Alkene üben einen starken Einfluss auf die moderne Welt aus, weshalb ihre Synthese so bedeutend ist. "Beim Lesen dieses Textes wird das Licht, welches jedes Wort zu Ihrem Auge transportiert, von einem Alken mit Namen Retinal eingefangen. Wenn Sie jemals Tee oder Rotwein getrunken haben, weil diese Antioxidantien enthalten, dann wollten Sie bestimmte Alkene zu sich nehmen. Wenn Ihnen ein Medikament verschrieben wird, ist es sehr wahrscheinlich, dass dies entweder ein Alken enthält oder aus einem Alken hergestellt wurde. Alkene sind die Superstars der Chemie", so Erstautor Phillip Grant von der Universität Wien. Die neue Methode ermöglicht nun Kontrolle über die Geometrie der Alkenprodukte und ist in der Lage, die cis- oder trans-Alkene selektiv zu generieren. Dabei übertrifft diese Reaktion auch die Selektivitäten bekannter Alkensynthesen.
Details zur Studie finden sich im "Journal of the American Society": http://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c05637
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